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【“大学堂”讲学计划】著名有机化学家余金权_广告大学

作者: 杨超月 发布时间: 2019年12月03日 09:00:24

应北京大学“大学堂”顶尖学者讲学计划的邀请,国际知名有机化学家、美国国家科学院院士、美国斯克利普斯研究所余金权(Jin-QuanYu)教授于7月访问北京大学,发表两场学术演讲,并与北大相关学科的师生进行深入交流。本次活动由北京大学主办,北京大学化学与分子工程学院与北京大学国际合作部承办,光华教育基金会提供资助。

7月10日上午10时,余金权首场专题报告“对映选择性的C-H键活化:打破四面体碳原子的对称性”在中关新园科学报告厅举行。北京大学化学与分子工程学院裴坚教授担任讲座主持,来自化学与分子工程学院的师生聆听了余金权的报告。

余金权首先表示,从1828年第一个有机化合物尿素被合成至今,发展了191年的有机化学还需要进一步的发展。余金权认为未来的发展方向,主要有三个:酶催化、新策略与新反应。而在这三个主要方向中,他认为最有发展潜力的是新反应。在寻找新反应的道路中,余金权选择了两个比较重要的问题,即对映选择性的C-H键活化和远程官能团化。在本次报告中,主要讨论对映选择性的C-H键活化。

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余金权作报告

余金权认为,在确认了课题方向之后,首先要确定课题的难点在什么地方(Define the Problem)。余金权认为,对于对映选择性的C-H活化主要有两个挑战,第一个挑战就是选择性,分子中通常含有非常多不同的C-H键,他们不同但又十分相似,想要选择性得和其中的某一个C-H键反应是比较困难的;第二个挑战就是对应选择性,相比于烯烃加成的面选择性,直接打破四面体碳的对称性更加具有挑战性。在讨论确认课题难点的过程中,余金权也讲述了近百年来一些伟大的前辈们在C-H键活化领域作的贡献,表示站在巨人的肩膀上才能看得更远。

余金权同时谈到,他对课题的一些想法也是受到了前人工作的一些启发。一个重要的灵感是前人关于sp2碳原子上C-H活化的一些工作,以及一个铂催化活化sp3碳原子上C-H活化的工作。在之前工作中,鲜有人关注立体化学的问题,因此余金权首先想要做的就是填补这中间确实的一环——反应立体化学的研究,因此他们建立了一个简单的模型来研究立体化学是如何控制反应的。在之后的研究中,他们发展了手性MPAA配体,使用配体控制的反应就可以扩展到非常多的底物当中,也得到了较好的反应结果。之后,余金权课题组从物理化学角度对反应进行了能量的分析,根据过渡态设计出了非常多新的配体。

在报告的最后,余金权提出了催化剂设计的一些目标。首先是希望未来的新催化剂能有非常广的底物适用性(One Catalyst for all),余金权已在这个方面迈出了重要的一步;第二是希望能有便宜的催化剂,并且能规模化使用,在这方面,余金权和工业界合作,设计研发并投入使用了一些催化剂;第三是希望能用廉价的空气完成催化剂的催化循环。

余金权的演讲受到在场师生的欢迎。报告结束后,师生与余金权深入探讨了关于对映选择性C-H键活化的问题。余金权嘱咐在座的学生做有机化学不要只关注有机化学,也要关注物理化学、配位化学等其他领域,劝告学生们在做实验时不仅要会动手,还要多动脑。

7月11日上午10时,余金权在北京大学第二体育馆地下B101报告厅发表了题为“Molecular Editing via C-H Activation: Painting at Ångström Scale”的学术报告。报告由谢晓亮教授主持,来自北京大学化学与分子工程学院、生命科学学院、物理学院及中科院等单位的百余名研究人员及学生聆听了报告。

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余金权作报告

余金权指出,有机化学最根本的发展动力是新的反应,为了实现新反应的发展,就必须全面研究分子的性质,这就要求我们将“惰性”的碳氢键纳入研究范畴。一旦我们掌握了碳氢键活化的技术,就可以实现在分子水平上进行“涂鸦”,实现将复杂结构分解为简单片段的反应,这不仅能极大地提升有机合成的速度和效率,还能实现反应位点的多样性与泛用性,最终实现“分子编辑”(Molecular Editing)的梦想。具体而言,目前新药研发中经常用到喹啉环的母核结构,如果能实现喹啉环各个碳氢键的选择性活化,就可以通过大量廉价易得的原料合成复杂结构的药物分子,极大地提升反应效率和速度;而反应位点的多样性、泛用性则体现在对分子的修饰上,只要反映的兼容性足够好,合成分子就如同在一张白纸上作画那样自由,给予化学工作者的发挥空间也就增大了。

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